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Desde la calle de Alcalá a la M-30. Está dedicada al general y político Leopoldo de O´Donnell, padre de la sublevación de 1854, conocida como la “Vicalvarada”. Esta calle formó parte del paseo de Ronda, creado tras el derribo de la cerca, en 1868.
En la bifurcación de esta calle con la de Alcalá se encuentra el monumento al general Espartero, obra de Pablo Gibert e inaugurado en 1886, y el edificio de las Escuelas Aguirre, presidido por una torre de estilo neomudéjar, obra del arquitecto Rodríguez Ayuso. Lleva el nombre deel filántropo Lucas Aguirre y Juárez y el proyecto se financió gracias a un legado testamentario.
La calle transcurre paralela a la verja norte del parque del Retiro y en su esquina con Menéndez Pelayo, se encuentra la Torre de Valencia, construida en 1968 por el arquitecto Javier Carvajal, nacida en medio de una fuerte polémica, porque rompe la perspectiva paisajística desde la plaza de Cibeles. En su tramo final se levantaron los edificios de la nueva Inclusa y el colegio de Niñas de Loreto; también estuvo hasta hace pocos años la primera maternidad de Madrid, creada en el siglo XIX y derribada en 1999 para construir un moderno complejo materno-infantil, dependiente del hospital Gregorio Marañón.
En el año 1925 se inauguró en el número 59 de O´Donnell, la maternidad de Santa Cristina, en un edificio construido entre 1904 y 1919, obra de Luis Landecho. Recientemente se inauguró la ampliación del paso subterráneo desde la bifurcación de Alcalá y O´Donnell, hasta Torrespaña. En el número 4 de esta calle estuvo el chalé donde residió el político y jefe de Gobierno en la II República, Alejandro Lerroux.
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