Los tres comuneros de Castilla, Juan Bravo, Juan de Padilla y Francisco Maldonado, cuentan con otras tantas calles en el distrito de Salamanca. Tienen un trazado común entre Serrano y Franciso Silvela, como común fue el destino final de estos comuneros, decapitados en la plaza de Villalar, en 1521.

La de Juan Bravo fue una calle con bulevar, con rancios edificios como el palacio del marqués de Amboage, de estilo francés del siglo XVIII, sede de la embajada de Italia. En esta calle se encuentra la sede de la Asociación de la Prensa de Madrid.

En el número 2 vivió el autor de La Revoltosa y La vida breve, Carlos Fernández Shaw. En su tramo final y haciendo esquina con General Díaz Porlier, se encuentra el sanatorio Rúber, donde murieron, entre otras personalidades, los cronistas Pedro de Répide y Tomás Borrás; los escritores Julio y Francisco Camba, y el alcalde de Madrid Enrique Tierno Galván.

En la calle de Padilla vivieron los poetas Eduardo Marquina y Juan Ramón Jiménez. También, en el número 32, el arquitecto Luis Gutiérrez Soto, autor de edificios como el Cuartel General del Aire o el de la Unión y el Fénix. En el número 61 abrió por los años veinte una “Huevería-frutería”, propiedad de Mariano Díaz, donde vendía “frutas finas del país y extranjero” y “huevos frescos de Castilla que se reciben diariamente”. En el número 82 de la calle de Maldonado estuvo la redacción y los talleres del diario Madrid, fundado en 1939. El gobierno decretó su suspensión en 1971 y poco después la nueva empresa ordenó la voladura del edificio. A la entrada de la calle, esquina con la de Serrano, se encuentra la iglesia y residencia de la Compañía de Jesús.